Por padrão o macOS Sierra vem com o Ruby na versão 2.0 instalado.

Para utilizar as gems mais atuais do Ruby, se faz necessário atualizar o Ruby para alguma versão mais recente.

Verifique a versão do Ruby instalada.

Vá até o terminal e execute o seguinte comando:

$ ruby -v

Baixando o Ruby

Para efetuar a atualizaão do Ruby, estando no Terminal, execute:

$ curl -sSL https://get.rvm.io | bash -s stable

Após a instalação, feche o terminal que utilizou e abra-o novamente.

Agora, você pode verificar as versões disponíveis do Ruby para upgrade.

Para isto, execute:

$ rvm list known

O seu retorno, será algo semelhante à isto:

# MRI Rubies
[ruby-]1.8.6[-p420]
[ruby-]1.8.7[-head] # security released on head
[ruby-]1.9.1[-p431]
[ruby-]1.9.2[-p330]
[ruby-]1.9.3[-p551]
[ruby-]2.0.0[-p648]
[ruby-]2.1[.10]
[ruby-]2.2[.10]
[ruby-]2.3[.7]
[ruby-]2.4[.4]
[ruby-]2.5[.1]
[ruby-]2.6[.0-preview2]
ruby-head

# for forks use: rvm install ruby-head-<name> --url https://github.com/github/ruby.git --branch 2.2

# JRuby
jruby-1.6[.8]
jruby-1.7[.27]
jruby-9.1[.17.0]
jruby[-9.2.0.0]
jruby-head

# Rubinius
rbx-1[.4.3]
rbx-2.3[.0]
rbx-2.4[.1]
rbx-2[.5.8]
rbx-3[.100]
rbx-head

# TruffleRuby
truffleruby[-1.0.0-rc2]

# Opal
opal

# Minimalistic ruby implementation - ISO 30170:2012
mruby-1.0.0
mruby-1.1.0
mruby-1.2.0
mruby-1.3.0
mruby-1[.4.0]
mruby[-head]

# Ruby Enterprise Edition
ree-1.8.6
ree[-1.8.7][-2012.02]

# Topaz
topaz

# MagLev
maglev-1.0.0
maglev-1.1[RC1]
maglev[-1.2Alpha4]
maglev-head

# Mac OS X Snow Leopard Or Newer
macruby-0.10
macruby-0.11
macruby[-0.12]
macruby-nightly
macruby-head

# IronRuby
ironruby[-1.1.3]
ironruby-head

Como neste momento, a versão do Ruby 2.6.0 estava ainda em preview, optei pela última versão da 2.5, no caso a 2.5.1.

Para instalar, apenas execute:

$ rvm install ruby-2.5.1

Ao final da instalação, execute:

$ ruby -v

Se ainda não estiver exibindo a versão recem instalada, então execute:

$ rvm use ruby-2.5.1 --default